La quiralidad es una propiedad esencial en biología. Los componentes moleculares de algunas de las estructuras biológicas más importantes, incluidos el ADN y las proteínas, son quirales. Cuando se dice que una molécula es quiral, significa que se distingue de su imagen especular, del mismo modo que la mano izquierda no puede superponerse a la derecha. Curiosamente, la quiralidad también puede afectar la forma en que una molécula o agregado molecular emite o responde a la luz, en particular a la luz polarizada circularmente.
Con el auge de las tecnologías ópticas avanzadas, estos componentes “quirópticos activos” pueden encontrar aplicaciones en pantallas avanzadas, sistemas de almacenamiento óptico, herramientas analíticas y biomedicina. Por lo tanto, los científicos están buscando formas innovadoras de hacer que los tintes no quirales bien establecidos se comporten como moléculas quirópticamente activas. Mediante un proceso conocido como transferencia de quiralidad, los tintes encerrados en cavidades formadas por moléculas quirales pueden adquirir propiedades quirópticas. Sin embargo, la síntesis de cápsulas quirales utilizables ha resultado un desafío, ya que los diseños actuales son complejos y flexibles.
En un estudio reciente publicado en Revista de la Sociedad Química EstadounidenseUn equipo de investigación que incluye al profesor asistente Yuya Tanaka y Yoshihasa Hashimoto del Instituto de Ciencias de Tokio ha desarrollado una solución nueva y más simple. Crearon nuevas cápsulas quirales basadas en terpenos, una clase de compuestos naturales de las plantas. Las cápsulas a base de terpenos ofrecen una forma eficiente y flexible de transferir quiralidad a varios tintes no quirales en la cavidad.
Las cápsulas quirales actuales consisten en moléculas anfifílicas retorcidas basadas en terpenos, obtenidas mediante una serie de modificaciones químicas del mentol. Los anfífilos quirales, debido a sus estructuras hidrófilas e hidrófobas, forman estructuras globulares amorfas llamadas cápsulas de terpenos cuando se disuelven en agua. Cuando un tinte no quiral se combina con anfífilos, se forma una estructura compuesta huésped-huésped, en la que los tintes se alojan en la cavidad quiral.
A través de extensos experimentos, los investigadores demostraron que se producía una transferencia de quiralidad entre la cápsula y varios tipos de tintes no quirales. Por ejemplo, los tintes fluorescentes, incluidos los compuestos poliaromáticos y BODIPY, exhiben un dicroísmo circular fuertemente inducido y una fluorescencia polarizada circularmente. A diferencia de los huéspedes quirales informados anteriormente, la estructura actual era extremadamente versátil y fácil de producir, como comenta el Dr. Tanaka: “Nuestras cápsulas de terpenos facilitan la preparación sencilla de compuestos huésped-huésped bien definidos que contienen una variedad de tintes no quirales con quirópticos sintonizables”. propiedades, a diferencia de la mayoría de los huéspedes previamente reportados con cavidades quirales rígidas”. Otra ventaja notable de esta cápsula quiral es que los compuestos resultantes se pueden utilizar en agua sin necesidad de disolventes orgánicos, lo que era una limitación de otros diseños.
En general, este estudio tiene el potencial de conducir a compuestos quirópticos activos asequibles y de alto rendimiento, que a su vez allanarán el camino para avances en tecnologías ópticas avanzadas. “Nuestra estrategia permite la introducción sencilla de quiralidad en varios tintes no quirales sin una modificación sintética extensa, destacando su posible aplicación a materiales poliméricos y catálisis”, concluyó el Dr. Tanaka. “A partir de los hallazgos actuales, un proyecto de investigación en curso en nuestro laboratorio se centra en sistemas huésped-huésped de múltiples componentes con altas funciones quirópticas”, añade, señalando desarrollos futuros.
