Inspirándose en las enzimas, químicos de la Universidad de Illinois en Urbana-Champaign desarrollaron un catalizador para facilitar la síntesis de éteres, ingredientes activos clave en muchos medicamentos, alimentos, productos de cuidado personal y otros productos alimenticios. El catalizador coloca los dos componentes químicos en la proximidad y posición adecuadas para acercarse entre sí, evitando los pasos y las cantidades requeridas por los protocolos de síntesis estándar.
I. Los investigadores, dirigidos por M. Christina White, profesora de química, publicaron sus hallazgos en la revista Ciencia.
“Los éteres son moléculas muy importantes, están en todo, y nuestro enfoque realmente agiliza el proceso de producirlos, además de permitirnos producir éteres que antes no podíamos hacer”, dijo White. “Siempre nos inspira la naturaleza. Las enzimas nos mostraron cómo podemos hacer que estas reacciones sean mejores, más fáciles y más eficientes”.
Los ingredientes ideales para producir un éter son un alcohol y un hidrocarburo llamado alqueno, pero no reaccionarán por sí solos si se mezclan, dijo el estudiante graduado Sven Kaster, primer autor del estudio. El protocolo del libro de texto implica escindir un protón del alcohol, lo que lo vuelve reactivo, pero da como resultado un cóctel mixto de productos del cual se debe extraer el éter deseado. También se requieren grandes cantidades de ingredientes para producir suficiente éter para que sea útil, lo que no es práctico para ingredientes complejos y costosos.
“Adoptamos un enfoque diferente para resolver el problema”, dijo Castor. “No queríamos activar el alcohol y no queríamos utilizar grandes cantidades de compañeros de reacción”.
Los investigadores han desarrollado catalizadores de moléculas pequeñas autoensamblables que contienen paladio, un metal que puede romper un enlace entre el carbono y el hidrógeno en un alqueno para que pueda reaccionar con un alcohol. Llamaron al catalizador SOX. Sin embargo, simplemente hacer reaccionar los alquenos no fue suficiente para obtener los éteres que querían los investigadores.
Recurrió a la biología en busca de inspiración y vio cómo las enzimas catalizan reacciones complejas en la naturaleza: colocando a los participantes de la reacción muy juntos y en la dirección correcta para la reacción, dijo White. Desarrollaron una versión del catalizador SOX, Sven-SOX, con geometría y propiedades electrónicas específicas para que los alcanos y alcoholes inmovilizados puedan catalizarse directamente para producir los éteres deseados.
“Es como si dos personas quisieran tomarse de la mano, tienen que estar cerca la una de la otra. Pero para hacerlo cómodamente, también tienen que mirar en la dirección correcta”, dijo White. “Juntamos estas dos funciones, proximidad y posición, y creamos nuestra propia ‘enzima’, pero con ingredientes simples”.
El catalizador Sven-SOX sirvió para un amplio espectro de reacciones de formación de cielo. Los investigadores produjeron más de 130 éteres, incluidos éteres complejos y pesados que hasta ahora han sido difíciles de producir por otros medios.
“La principal ventaja de nuestro enfoque es la generalidad. Podemos crear muchos éteres que no se han creado antes, que pueden tener funciones nuevas o útiles”, dijo Castor. “Podemos producir éteres a partir de ingredientes que son muy pesados y generalmente difíciles de combinar. Nuestras reacciones también tienen condiciones muy suaves y, debido a eso, podemos tolerar grupos muy sensibles. Estos son los que normalmente, según los procedimientos de los libros de texto, sufren reacciones que nosotros Otra ventaja es que fabricamos estos éteres utilizando menos materiales y menos pasos.
A continuación, los investigadores planean explorar otros catalizadores de moléculas pequeñas que puedan tener propiedades similares a las de las enzimas para producir otras clases de sustancias químicas. También continuarán explorando las reacciones del éter y cómo mejorarlas.
“Esto realmente resalta la importancia de la ciencia básica y el poder de las moléculas pequeñas para funcionar como enzimas”, dijo White. “Este trabajo nos mostró cómo pensar en diseñar tales catalizadores en el futuro y utilizar las herramientas que utilizan las enzimas en la naturaleza. Queremos incorporar esto en el diseño futuro de catalizadores para que la química, la medicina y la industria aborden cuestiones críticas”.
Este trabajo fue apoyado por el Instituto Nacional de Ciencias Médicas Generales de los Institutos Nacionales de Salud.
